【汇旺担保】 类固醇

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[拼音]:leiguchun

[英文]:steroid

广泛分布于生物界的一大类环戊稠全氢化菲衍生物的总称,亦称类甾醇或甾族化合物。类固醇包括固醇(如胆固醇、羊毛固醇、谷甾醇、豆甾醇、麦角甾醇),胆汁酸和胆汁醇,类固醇激素(如肾上腺皮质激素、雄激素、雌激素)、昆虫的蜕皮激素、强心苷(如毛地黄毒苷)和皁角苷配基以及蟾蜍毒等。此外还有人工合成的类固醇药物如抗炎剂(氢化泼尼松、地塞米松),促进蛋白质合成的类固醇药物(苯丙酸诺龙)和口服避孕药等。类固醇化合物不含结合的脂肪酸,是非皂化性脂质;这类化合物属于类异戊二烯物质,是由三萜环化再经分子内部重组和化学修饰而生成的。

化学结构、碳原子编号及命名

类固醇是由 3个六碳环己烷(A、B、C)和一个五碳环(D)组成的稠合四环化合物。碳原子编号次序见图1。各种天然类固醇分子中的双键数目和位置,取代基团的型别、数目和位置,取代基团和环状核之间的构型,环与环之间的构型都有所不同。天然类固醇分子中的六碳环 A、B、C都呈“椅式”构象(环己烷结构),这是最稳定的构象(唯一的例外是雌激素分子内的 A环是芳香环为平面构象)。A环和B环之间的接界可以是顺式也可以是反式,而C/D接界一般都是反式(图2);唯有强心苷和蟾蜍毒是例外。

连线到类固醇的四环骨架各碳原子的取代基团的取向以 α-或β-表示:位于骨架平面上面的以β表示(用实线),位于下面的以 α表示(用虚线)。例如:胆固醇分子C-3上的羟基,C-18和C-19两个角式甲基和侧链都是β-取向。

类固醇的母体化合物通常是饱和的碳氢化合物。按照IUP-AC-IUB的系统命名原则,以母体化合物名称为基础,加上词头和词尾系统地描述类固醇的取代基团的类别、数目和取向。另外,自1930年以来,从动植物等生物体分离出多种类固醇及其代谢产物,根据它们的来源(如胆固醇、睪酮、豆甾醇)、结构特征或生物功能分别起了这些俗名,有些仍被采用。如:胆固醇的系统名称是胆甾-5-烯-3β·醇;睪酮的系统名称是17β-羟基-雄甾·4-烯-3·酮; 豆甾醇的系统名称是豆甾-5,22-二烯-3β·醇;孕二醇的系统名称是5β孕烷-3α·20α二醇。

类别及生物功能

固醇类

在生物界分布甚广,特点是在第3个碳原子上有一个β-羟基,在第17位上有一个侧链。有些固醇还有Δ5双键。动物胚胎组织和面板的固醇以及植物的固醇如豆甾醇在侧链上还有一个双键。在生物体内固醇以游离(非酯化形式)或以脂肪酸酯的形式存在。固醇为无色蜡状固体,溶于乙醚、氯仿、苯和热乙醇等有机溶剂,不溶于水,不能皂化(见表)。表中列出某些重要的固醇及其来源。

(1)动物固醇:胆固醇,亦称胆甾醇。脊椎动物细胞的重要组分,在神经组织和肾上腺中的含量最高(溼重百分数),心脏中含量最低,在肝、肾和面板中的含量也相当多。人体内胆石主要由胆固醇构成。正常人血浆内胆固醇含量为每百毫升150~250毫克,游离与酯化的比例约为1∶3。主要的酯化脂肪酸为亚油酸,其次为油酸,继之为饱和酸(主要是棕榈酸),还有花生四烯酸。人红细胞内胆固醇含量为每百毫升压积细胞约含 100毫克,几乎都是游离胆固醇;它与血浆游离胆固醇呈动态平衡。神经组织主要含游离胆固醇,不与机体其他胆固醇库交换。肾上腺和生殖腺则富含酯化形式的胆固醇。哺乳动物细胞(成熟的红细胞除外)都能合成胆固醇,但合成速率差别很大。肝和小肠是合成的主要场所。动物也能从食物中摄取胆固醇。其生理功能尚未完全了解。胆固醇是细胞膜和细胞器膜的一种组分,红细胞、肝细胞、髓鞘的质膜都含有相当量的胆固醇;它调节生物膜脂质的物理状态,保持膜的流动性。神经髓鞘含有大量胆固醇。它与髓鞘的形成,维持稳定性和功能都有一定关系。此外,胆固醇还是合成胆汁酸和类固醇激素的前体。7-脱氢胆固醇存在于动物皮下,在紫外光照射下能转化成为维生素D3。

(2)植物甾醇:植物甾醇是植物细胞的重要组分,不能被动物体吸收利用。豆甾醇和谷甾醇都是豆甾烷的衍生物,比胆固醇多两个碳原子,在C-24上有一个乙基。

(3)酵母甾醇:麦角甾醇是酵母菌、麦角菌的主要固醇组分。含28个碳原子的类固醇化合物。经紫外光照射转化成为维生素D2。维生素 D在动物体的钙和磷的体内平衡中起关键作用。

胆汁酸和胆汁醇

是哺乳动物和其他脊椎动物体内胆固醇的降解产物。较高等的脊椎动物(哺乳类、鸟类、蛇)胆汁内都含C24胆汁酸,与牛磺酸或甘氨酸形成结合物胆汁盐。低等原始脊椎动物的胆汁内含C27胆汁酸和/或C26或C27胆汁醇,有些与硫酸形成酯,也有些与牛磺酸形成结合胆汁盐。哈斯尔伍德从生物进化角度提出动物的进化与胆汁醇和胆汁酸的分子演化趋势有一定的联络。分子演化程序如下:C27(和C26)醇(硫酸酯)─→C27 酸(和牛磺酸结合的化合物)─→C24 酸(和牛磺酸结合的化合物)─→C24 酸(和甘氨酸结合的化合物)胆汁盐的生理功能是分泌到肠内促进脂质的乳化与吸收。某些肝脏疾病和阻塞性黄疸导致胆汁分泌减少影响脂质的消化吸收。

类固醇激素

昆虫和甲壳动物的蜕皮激素是胆甾烷的衍生物,结构特点是C-7~C-8间双键,C-6酮基,2β,3β,14α羟基和侧链上C-22和C-25羟基。昆虫的前胸腺和甲壳动物的丫器官分泌蜕皮激素,为蜕皮和生长调控所必需的激素。植物也有强效的蜕皮激素类似物,具有麦角甾烷和豆甾烷侧链结构(图3)。

强心苷类

许多种属的植物含有强心烷交酯的衍生物,也属于类固醇化合物,通常以糖苷形式存在于自然界。药用的强心苷有毛地黄毒素、芰黄素和地高辛;其作用是加强心肌收缩力,使心率减慢,用于控制心力衰竭。

蟾蜍毒

是蟾蜍皮腺分泌的防御性毒素,具有和毛地黄毒素相似的作用。蟾蜍毒素是蟾蜍烷交酯的衍生物,通常以酯的形式存在。

皁角苷配基

存在于植物内,是螺甾烷的衍生物,通过3β-羟基与糖结合成糖苷即皁角苷。因可形成肥皂样溶液并具表面活性得名。薯蓣属植物内的地奥素结构已搞清,许多皁角苷配基的结构也有报道。地奥素配基和龙舌兰皁苷配基常用作加工制造类固醇激素的原料。

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